Bis zum Beginn des 15. Jhs. wurden die Einwohner des Landes nicht mit allgemeinen Steuern belastet. Der Orden zog seine Einkünfte vor allem aus der Eigenwirtschaft, sodann aus Abgaben in Form von Geld und Naturalien für den Grundbesitz und aus den Regalien wie Mühl- und Fischereirecht. Erst nach dem 1. Thorner Frieden 1411 änderte sich das schlagartig.

Im Ordensstaat hatten die Ritter bei Feldzügen in Rüstung zu erscheinen und je nach Größe ihres Dienstgutes Mannen mitzubringen, trugen also ganz wesentlich die Kriegslasten. Das entband sie nicht von Abgaben wie dem Pflugkorn und gewissen Barzahlungen, aber die waren niedriger als bei den Bauern. Anstelle des Dienstes mit der Waffe musste der Bauer für jede Hufe seines Landes 1 Scheffel Weizen und 1 Scheffel Roggen (das “Pflugkorn“) abliefern, dazu meist eine halbe bis eine Mark Bargeld, mitunter auch mehr, sodann Naturalabgaben wie z. B. die Zinshühner oder Wachs, und er hatte gewisse Frondienste auf den Dienstgütern des Ordens zu leisten. Wenn im Einzelfall auch nicht so bedeutend, füllten die Abgaben in ihrer Summe Scheuern und Kasse des Ordens.

Die großen Domänen des Ordens beschäftigten sich vornehmlich mit Vieh- und Pferdezucht, weniger mit dem Ackerbau. Um 1400 verfügte er so über 61 Gestüte, die später unter König Friedrich Wilhelm I. die Grundlage für den Aufbau Trakehnens bildeten.

Der Deutsche Orden unterschied sich von den Templern und den Johannitern wesentlich dadurch, dass bereits bei seiner Gründung Kaufleute aus Lübeck und Bremen an seiner Wiege standen. Über die Kreuzzüge hinaus begleitete diese Verbindung zu den Kaufleuten die Entwicklung des Ordens bis ins Prußenland.

Außerordentlich bedeutend für den Orden war sein internationales Handelsgeschäft unter dem Dach der Hanse. Der Deutsche Orden war der einzige Landesherr, der der Hanse beitreten durfte, dafür auch 1257 die Genehmigung des Papstes erhielt. Innerhalb dieses Kaufmannsbundes gab es eine lange währende Kooperation zwischen Ordensbrüdern und der Lübecker Kaufmannschaft. Insbesondere Lübeck und Brügge waren Abnehmer von Bernstein, aus dem die „Paternostermacher“ Rosenkränze fertigten. Daneben waren auch Elbing, Danzig, Königsberg, Braunsberg, Thorn und Kulm Hansemitglieder. Exportiert wurden Holz und Holzprodukte, Weizen und Roggen, Kupfer, Blei, Pech, Pottasche. Im Transit handelte man von Ost- bis Westeuropa mit Holz, Wachs und Honig aus Polen, mit Wachs, Pelzwaren, russischen Schuhen etc. aus Nowgorod. Absatzgebiete waren hauptsächlich England, Frankreich, Deutschland, Niederlande. Ein spezielles Produkt war das Eibenholz, das man benötigte, um die Langbögen insbesondere für die englischen Präzisionsschützen anzufertigen. Die Ordensleute handelten aber auch mit Stoffen, Seide, Gold, Silber, Kupfer, Hanf, Flachs, Hopfen, böhmischem Glas, österreichischem Wein und Safran als dem wichtigsten Färbemittel der Zeit. Importiert wurde vor allem Salz, meistens aus Lüneburg, dann Gewürze, Wein, flandrisches Tuch für die Ordensmäntel, Baumaterial wie Kalk, Eisen, Waffen, Pferde, Wein etc. Dadurch, dass Litauen ausgesprochen salzarm war, wurde viel Salz über Königsberg nach Litauen geliefert und die Pregelstadt entwickelte sich dadurch zur „Salzkammer Preußens“.[1]

Das Exportvolumen betrug – als Anhaltspunkt – im Jahr 1369 etwa 700.000 Mark preußisch plus 70.000 Mark Silber aus dem Eigenhandel. Neben den beiden Schäffern in Marienburg und ab 1360 in Königsberg gab es Niederlassungen in Brügge, London, Lübeck, Danzig und Riga sowie in Schottland, die unter der Leitung von „Liegern“ standen.

Eine bevorzugte Einnahmequelle des Ordens war der Bernstein, für den er sich nach dem Fall Danzigs 1308 das Monopol gesichert hatte. Aber auch die vielen Mühlen, Schmieden, Walzereien, Sägewerke, Hütten, Schleifereien und Mälzereien warfen Gewinne ab.

Trotz der häufigen Kriegszüge wurde die Ausgabenseite des Ordens weitgehend geschont, weil die vielen herbeieilenden Kreuzritter ihre Kriegskosten selbst bestritten.

Ein weiterer wesentlicher Grund für den wirtschaftlichen Erfolg des Ordens war seine zentralistische, aber außerordentlich effektive Organisation.

Im 14. Jh. wurde der Ordensstaat auf vielfältigstem Weg somit ungeheuer reich. Dieser Reichtum strahlte aber auch auf die Einwohner aus. So wurde von einem reichen Kaufmann berichtet, der dem zu Besuch weilenden Hochmeister als Ehrenplatz einen Sack mit Goldstücken angeboten haben soll.