Herzog Albrecht verschrieb 1529 den Brüdern Johann und Philipp Kobylensken sowie deren Schwager Thomke Wissotzki Land in einem Umfang von 50 Hufen (à ca 16,5 ha). Damals existierte vermutlich bereits ein Dorf. Der Ortsname leitete sich vermutlich von diesen Brüdern ab. Bei der amtlichen Aufnahme der Schäden durch den Tatareneinfall 1656 wurde ein Pawell Koblinsken erwähnt, vielleicht ein Nachfahre der Namensgeber, dem Scheune und Ställe abgebrannt waren und dem die Tataren 40 Stück Vieh und 20 Pferde konfiszierten, ihn selbst niederschlugen und 8 Dienstboten zusammen mit 2 Untertanen und 4 Kindern entführten.

1827 entstand Gut Kobylinnen als adliges Gut. Zum Ende des 19. Jhs. gehörte es der Familie Arnold. 1895 kaufte es der Provinzialrat v. Kulessa und damals hatte es einen Umfang von 1.306 Morgen = 326,5 ha. Nach dem Tod des Provinzialrats erbte dessen Sohn Eberhard von Kulessa, der aber auch bereits 1936 starb. Dessen Ehefrau Ilse, die 1939 den Rittmeister Hans Niemann heiratete, führte das Gut weiter bis zur Flucht 1944. Noch die deutschen Soldaten zündeten die mit Getreide prall gefüllten Scheunen im Dorf an, damit dieses den sowjetischen Truppen nicht in die Hände fiel.

Der Ort wurde am 16. 7. 1938 in Kobilinnen umbenannt.

Das in sehr desolatem Zustand befindliche Gutshaus aus der Wende vom 19. zum 20. Jh. ist vermutlich Eigentum der AWRSP (Staatlichen Agentur für Landwirtschaftliche Immobilien – Stand 2001). Neben der Einfahrt steht noch ein architektonisch interessanter Wagenschuppen.