Auf dem Schlossberg in der Nähe der Stadt, später auch Mühlenberg genannt, weil auf ihm seit Mitte des 17. Jhs. 3 Windmühlen standen, gab es vermutlich einst eine prußische Fliehburg. Die Stadt Schloßberg hat ihren Namen von dieser Erhebung übernommen und die Mühlen gingen ein in das Stadtwappen. Der Ortsname Pikaln, Pillkallen tauchte erstmals 1545 anlässlich eines Erbschaftsstreits auf. Er leitete sich ab von dem litauischen Namen „Pikaln“, zusammengesetzt aus pilis = Burg und kalnas = Berg. Dieser litauische Name setzte sich ab etwa 1600 im Zuge des starken Siedlerzustroms aus Litauen in den nachfolgenden Jahrhunderten für die Kernsiedlung Schloßberg durch.

Die Streusiedlung „Schlosbergk“ wurde am 14. 9. 1516 erstmals im Hausbuch von Ragnit urkundlich erwähnt und erhielt am 16. 3. 1725 die Stadtrechte von Friedrich Wilhelm I.. Am 21. Mai 2016 feierten ehemalige Pillkaller zusammen mit den heutigen Einwohnern von Dobrowolsk das 500-jährige Jubiläum der Stadt. Als Gastgeschenk brachten die Deutschen eine Ausstellung zur Geschichte Schloßbergs mit umfangreichem Bildmaterial und Texten in deutscher und russischer Sprache mit. Die Anlage der Stadt geht auf Pläne von Joachim Ludwig Schultheiß von Unfriedt zurück und ist mit seinem großen rechteckigen Marktplatz sehr typisch für eine ostpreußische Kleinstadt gewesen.

1559 wurde Schloßberg zum Kirchdorf erhoben und vermutlich noch vor 1582 die evangelische Kirche errichtet. Ein Burghard von Stein erhielt 1566 die Kruggerechtigkeit – ein Hinweis darauf, dass Schloßberg sich zu einem wirtschaftlichen Zentrum entwickelte, denn Krüge dienten in jener Zeit nicht nur als Ausschank von Bier und als Herberge, sondern waren auch Kaufhaus.

Die große Pestepidemie von 1709 – 1711 forderte auch in Pillkallen viele Opfer. Als sie abklang, waren hier nur noch 14 Haushalte besetzt.

Beim Einmarsch der Russen im siebenjährigen Krieg 1757/58 wehrte sich der Bürgermeister, Leutnant von Plehwe, dermaßen tapfer, dass die Russen auf seinen Kopf 2.000 Rubel und seine Ergreifung 4.000 Rubel Belohnung aussetzen – doch erfolglos. Bald nach dem Abzug der Russen aus Ostpreußen 1762 wurde Pillkallen zur Garnisonsstadt erhoben. Zum Ende des 18. Jhs. nahm die Stadt eine günstige Entwicklung.

Mit Einführung der Kreisordnung wurde Pillkallen 1818 zur Kreisstadt bestimmt, was einen weiteren Aufwärtstrend bewirkte.

Am 26. 7. 1872 ereignete sich ein folgenschwerer Stadtbrand, begünstigt durch eine vorausgehende Dürreperiode. Innerhalb weniger Stunden brannten 50 Wohngebäude und 85 Hintergebäude nieder. Auch viele Häuser am Markt wurden vernichtet. Doch durch die Hilfe der Bevölkerung und auswärtige Spenden gelang ein zügiger Wiederaufbau, verstärkt durch eine rege Bautätigkeit nach dem Sieg über die Franzosen 1871.

1894 wurde ein neues Schlachthaus eingeweiht und der Bau der Kanalisation begonnen. In Pillkallen stand eine der beiden Großmühlen des Kreises und damit eine der wenigen Industrieanlagen. Der letzte Eigentümer, Adolf Schweinberger, hatte sie noch höchst modern ausgebaut. Sie ging auf eine Wassermühle zurück, die im 17. Jh. am Mühlenteich an der Nordseite der Stadt entstand.

Mit der Einführung des Gerichtsverfassungsgesetzes vom 27. 1. 1877 konzentrierte man die Aufgaben des Gerichts und der Rechtspflege für Stadt und Kreis Pillkallen im Amtsgericht Pillkallen. Für die Berufung war das Hofgericht in Ragnit zuständig. Das Amtsgericht war zusammen mit dem Katasteramt in einem roten Ziegelbau in der Schirwindter Strasse neben dem Landratsamt untergebracht. Ihm war das Gerichtsgefängnis angeschlossen.

Der Anschluss an das Eisenbahnnetz erfolgte 1892 an der 1894 fertig gestellten Trasse von Stallupönen nach Tilsit und bewirkte ein kräftiges Anwachsen der Bevölkerungszahl um etwa 1.000 Einwohner auf 3.860 im Jahr 1900 und um weitere rd. 500 bis 1910. Überfüllte Markttage zeugten von einem prosperierenden Abschnitt der Geschichte. Das fand seinen Niederschlag im Bau einer neuen Volksschule 1908 und eines neuen Rathauses 1909.

Ab 1908 entstand mit besonders großem Engagement des Konrektors Kumsteller nach und nach eingepflegter Stadtpark. Die Setzlinge dafür kamen zunächst von benachbarten Waldbesitzern, später auch aus Brandenburg und Schleswig-Holstein. Allerdings gingen die schnell wachsenden Erlen und Birken in ein gemächliches Wachstum über, als ihre Wurzeln auf die hier vorkommende blaue Bernsteinerde stießen. Diese Tonschicht gab gewissermaßen als eine Art Wiedergutmachung noch vor Ausbruch des 2. Weltkriegs ein handgroßes Stück Bernstein frei, das die Staatliche Bernsteinmanufaktur in Königsberg der Naturaliensammlung der Volksschule in Schlossberg stiftete.

Dem langjährigen Bürgermeister von Pillkallen, Adolf Partikel, wurde am 7. 10. 1888 der weithin bekannte Künstler Prof. Alfred Partikel geboren.

Die russischen Eroberer von 1914 hielten sich zunächst mit Plünderungen und Zerstörungen zurück, nachdem sie die Stadt am 17. August erobert hatten. Als sie jedoch nach einer zwischenzeitlichen deutschen Rückeroberung im November 1914 erneut in Pillkallen einmarschierten, war diese Zurückhaltung verflogen. Etliche Häuser wurden ein Raub mutwillig gelegter Brände.

Der Wiederaufbau von Pillkallen dauerte bis zur 200 Jahr-Feier 1916. Besonders die Patenstädte Breslau und Krefeld hatten dazu beigetragen. Im Zuge des Neubaus erhielt Pillkallen 1921 auch eine zentrale Wasserversorgung mit Wasserturm auf dem Schlossberg. Das neue Kreiskrankenhaus entstand 1933/34. Es verfügte zunächst über 116 Betten, wurde bald auf 130 Betten ausgebaut und konnte im folgenden Krieg 200 – 230 Patienten aufnehmen.

Einer der wenigen, die sich in Deutschland dem Terror der Nazis in der Reichspogromnacht entgegen stellten, war der Landrat von Pillkallen, Wichard von Bredow (1888 – 1951). Er begab sich in seiner Wehrmachtsuniform in jener Nacht nach Schirwindt und stoppte dort die Brandstiftung des jüdischen Tempels unter Androhung von Waffengewalt. So war die Synagoge in Schirwindt das einzige jüdische Gotteshaus im Regierungsbezirk Gumbinnen, das die Pogromnacht unversehrt überstand.

Als am 31. Juli 1944 sowjetische Panzerverbände nördlich von Neustadt/Naumiestis durchbrachen, erging ein teilweiser Räumungsbefehl für die Stadt Schloßberg, am 14. Oktober erfolgte der endgültige Räumungsbefehl. Mit Beginn der großen Offensive der Roten Armee am 13. Januar wurde um Schlossberg noch einmal verbissen gekämpft, was die erheblichen Zerstörungen der Stadt erklärt. Die letzten deutschen Verteidiger mussten sich am 16. Januar von hier zurückziehen. Von der Kirche standen dann nur noch die Seitenwände und die Grundmauern des Turms.

Heute ist Dobrowolsk nicht mehr Verwaltungszentrum des Kreises. Stattdessen benutzen die Russen dafür jetzt Krasnoznamensk – Lasdehnen/Haselberg.

Aufgrund einer Initiative der Kriegsgräberfürsorge und durch das gemeinschaftliche Engagement deutscher und russischer Jugendlicher wurde auf dem Parkgelände des einstigen Friedhofs nahe dem Markt ein Soldatenfriedhof für die Gefallenen beider Länder angelegt, der im Sommer 1998 eingeweiht werden konnte. Das deutsche Ehrenmal für die Gefallenen des Krieges 1870/71 besteht noch.

Nördlich von Pillkallen an der Straße nach Lasdehnen wird seit 2012 nahe Bolotnikowo – Lindenhaus eine Tierfuttermittelfabrik errichtet. Bauherr und Projektträger ist die Firma Baltagrowkorm, die Durchführung des Baus liegt bei der Firma AWILA aus Lastrup, Kreis Cloppenburg. Produziert werden sollen hier Futtermittel für Milchkühe, Rinder und Geflügel für das Gebiet Nord-West-Russland.[1]