Die Stadt Preußisch Holland gehörte zur Komturei Elbing. Oberster Spittler des Ordens und Komtur in Elbing war in den 1450er Jahren Heinrich Reuß von Plauen. Dieser führte vor dem Deutschen Kaiser in Wien einen Prozess gegen den Preußischen Bund, um dessen Berechtigung zur Steuererhebung zu bestreiten, und gewann. Daraufhin kündigte der Preußische Bund dem Hochmeister den Gehorsam auf und der 13jährige Städtekrieg begann.

Als Heinrich Reuß von Plauen ins Ordensland zurückkehrte, war seine Burg in Elbing bereits von den Aufständischen belagert. So wich er nach Pr. Holland aus. Auch dieser Ort wurde bald vom Bund umzingelt. Da die Burgverteidiger schwach und die Befestigungsanlagen schlecht instand waren, zog der Komtur 1454 gegen die Zusage freien Geleits ab. Der Versuch einer Rückeroberung 1463 scheiterte.

Erst im 2. Frieden von Thorn 1466 kam Pr. Holland an den Orden zurück. Da Elbing jetzt für den Orden verloren war, wurde der Komtursitz von dort nach Pr. Holland verlegt, und damit auch das Zentrum des Krankenversorgungswesens, denn dieser Kernbereich des Ordens unterstand dem Obersten Spittler.

Die weitere Entwicklung war nicht sehr günstig, denn schon 1501 wurde der Standort Pr. Holland zurückgestuft zum Sitz eines Vogts.