Das Dorf wurde 1499 von Peter Skomatzki gegründet, der dem Ort seinen Namen gab. Am 16. 7. 1938 änderte man den Namen in „Dippelsee“.

Die Gegend ist altes Siedlungsgebiet. 1936 untersuchte man 17 Hügelgräber am Aryssee, 2 1/2 Kilometer südwestlich von Skomatzko, und fand dort Scherben von Vasen, Glasperlen und Knochenreste aus vorgeschichtlicher Zeit. Auch auf einem zum Dorf gehörenden Acker entdeckte man ein Gräberfeld aus jener Zeit

Das Gut Skomatzko befand sich um 1900 im Besitz des Staates und umfasste damals 1.500 ha und 2 Vorwerke. Einige Jahre später wurde das Land aufgesiedelt. Die Gebäude des Gutes samt 140 ha Land kaufte Wilhelm Tamm.

Das zweigeschossige Herrenhaus aus rotem Backstein entstand um 1900 und beherbergt heute eine Schule.